Конспект урока по Химии 11 класс Тема: Карбоновые кислоты

Дата:
Предмет: химия
Класс: 11
Тема: Карбоновые кислоты
Цели и задачи урока
-проверить глубину, прочность, осознанность полученных знаний; умение их применять, выделять главное в учебном материале, сравнивать, обобщать, логически мыслить, находить в единичном общее и особенное, доказывать единство разнообразных форм материи;
-изучить генетическую связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений;
-продолжить вырабатывать такие черты характера, как пытливость, любознательность, стремление к развитию своего кругозора через индивидуальную работу.
Ход урока
I. Организационный момент.
II. Введение в тему
В 1714 г. по указу Петра I в Петербурге был заложен аптекарский сад. Там выращивали лекарственные растения, снабжая ими аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так вот, листья одного из таких растений, помещенные в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше сохраняются. Из его корней можно получить желтый краситель. Из волокон можно изготовить сети, не гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке Андерсена. Личный опыт общения с этим растением способен довести до слез. Наконец, это растение узнают даже слепые. Это – …Назовите это растение!
III. Повторение.
1. Викторина по слайдам
№ Вопрос - ответ Формула Стихотворение Дополнительная информация
1 Какую кислоту используют для консервирования и маринования? (уксусную)


Уксус нам в быту знаком –
Мы за обеденным столом
Пельмени поедать готовы,
Взяв уксус как приправную основу.
Уксусная кислота человеку нужна –
Используется в промышленности она:
Для получения синтетического волокна,
Для маринования мясных и рыбных продуктов,
Для консервирования овощей и фруктов.
* * * * * * * * * *
Из всех кислот она конечно, прима!
Присутствует везде и зримо и не зримо.
В животных и в растеньях есть она.
С ней техника и медицина навсегда!
Ее потомство "ацетаты” - очень нужные ребята. Бесцветная, с резким характерным запахом жидкость. Ткип=118,1С, при Т=16,75С затвердевает, образуя кристаллы (ледяная). Хорошо растворима в воде (70-80% -уксусная эссенция, 3-6% -уксус). При попадании во внутрь организма вызывает сильный ожог. Используется для приготовления пищи, в быту, промежуточный продукт в органическом синтезе. Производные уксусной кислоты используются в сельском хозяйстве, как гербициды.
Является метаболитом всех полезных бактерий кишечника – повышает поглощение кислорода, кровообращение в слизистой, он, проходя через печень, снова поступает в кровь, становится энергетическим субстратом для клеток тканей и органов: мышечной ткани, сердца, почек, головного мозга и других. Уксусная кислота регулируют уровень pН, моторную и секреторную активность кишечника, обладают послабляющим и антимикробным эффектами.

2 Эта кислота является метаболитом у ряда морских микроорганизмов, у моллюсков, в желудке у овец.
(акриловая)

CH2 = CH – COOH
Пропеновая
Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. В организме человека в биохимических реакциях не встречается.
Акриловая кислота используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

3 Какую кислоту называют витамином С? (аскорбиновую)

Аскорбиновую кислоту
Мы едим со щами,
И с плодами, овощами.
Она в капусте и в шпинате,
И в шиповнике, в томате.
Лук, редиска, киви, брюква,
И укроп, петрушка, клюква,
И лимон, и апельсин -
Витамин мы «С» едим! В связи с тем, что организм человека и большинства животных не обладает способностью синтезировать витамин С, его следует вводить с пищей. Суточная потребность для человека колеблется от 50 до 100 мг. Основными источниками витамина С являются свежие ягоды, фрукты и овощи. Много витамина С в чёрной смородине, в плодах шиповника, в красном перце, лимонах, капусте, картофеле и других растительных продуктах.
Витамин С применяется очень широко в лечебной практике как средство, повышающее тонус организма. Этот витамин является специфичным средством против цинги, при носовых и лёгочных кровотечениях, при инфекционных заболеваниях, особенно при болезни печени, при вяло заживающих ранах, при усиленной умственной и физической работе. Витамин С является профилактическим средством против атеросклероза.
4 Кислота, содержащаяся в клевере, шпинате, ревене, помидорах и листьях растений, из которых готовят «зеленый борщ»
(щавелевая)
На грядочке щавель произрастает,
И вкус его, конечно, каждый знает.
Щавелевая кислота – в растенье этом,
И щи из щавеля мы сварим летом.
Это двухосновная кислота, кристаллическое вещество, без цвета, растворимое в воде, спиртах, эфирах. Ткип=189,5С. Гигроскопична. Является одной из самых сильных карбоновых кислот. Соли ее называют – оксалаты.
Впервые синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером.
Кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов бытового пользования — 0,2 мг/л.
5 Какая кислота содержится в водорослях, грибах, лишайниках, янтаре и её соли и сложные эфиры называются сукцинатами?
(янтарная)
HООC-CH₂-CH₂-CООH
этан-1,2 дикарбоновая кислота
Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов.
В больших количествах она содержится в несозревших ягодах, свекловице, сахарном тростнике, репе и т.д. Янтарную кислоту используют для получения пластмасс, смол, лекарственных препаратов.
В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки E363.

6 Образование какой кислоты придает неприятный прогорклый вкус сливочному маслу?
(масляной)

С3Н7СООН - бутановая

СН3-СН2-СН2-СООН Стимулирует обновление клеток слизистой кишечника – рост и пролиферацию энтероцитов, влияет на кровоток в слизистой, и является основным энергетическим субстратом для клеток кишечника, обеспечивая до 70% потребности в энергии, а также участвует в регуляции многих метаболических и сигнальных процессов в ЖКТ. Регулируют уровень pН, моторную и секреторную активность кишечника, обладают послабляющим и антимикробным эффектами.
7 Какую кислоту используют для приготовления окрошки? (лимонную)

Лимончик, шаровидный, золотой,
Насыщен он лимонной кислотой.
Лимонной кислоте повсюду место есть:
В плодах крыжовника ее не счесть.
В малине, хвое, соке свекловичном
Имеется она в наличии.

Представляет кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этиловом спирте, воде и практически не растворимое в диэтиловом эфире, имеющее матовый белый цвет. Эфиры лимонной кислоты именуют цитратами. По своему воздействию лимонная кислота выступает в роли натурального или синтетического антиоксиданта. Данная кислота активно применяется в кулинарии.
Впервые лимонную кислоту выделили из сока неспелых лимонов еще в 1784 году. Открыта она была в Швеции аптекарем Карлом Шеелем. Согласно мнению специалистов, лимонная кислота содержится в большинстве пищевых продуктах. Это вещество входит в состав цитрусовых, ягод, лимонная кислота содержится в хвое, китайском лимоннике и даже в махорке.

8 Кислота, содержащаяся в хвое, крапиве, едких выделениях
муравьев и пчел.
(муравьиная)
Н-СООН Если летом в огород зайдешь.
Там встретишь царство дивное кислот.
Растет крапива у забора,
И вы без лишних разговоров
Перчаткой руку защитите –
От жгучих волосков крапивы оградите.
От волосков тех – маята,
В них – муравьиная кислота.
И муравьи защищаются от нападения,
Разбрызгивая кислоту за мгновение. Это жидкость, без цвета, с острым запахом, хорошо растворима в воде. Ткип=100,7оС. При попадании на кожу вызывает ожоги.
Обладает бактерицидным свойством и является хорошим консервантом.
9 Запах этой кислоты улавливается
кровососущими насекомыми,
в частности комарами,
на значительном расстоянии.
Это позволяет насекомым находить свою жертву.
(молочная)



альфа-оксипропионовая Молочная кислота распространена в природе:
Мы в кислом молоке ее находим,
И в наших мышцах есть ее немало.
Она является продуктом расщепления животного крахмала,
Когда при физической нагрузке человек переутомляется.
Молочная кислота в кожевенном производстве применяется,
В красильном деле и в медицине употребляется.
Эта кислота является промежуточным
продуктом обмена веществ
у теплокровных животных.
Она образуется в организме человека в результате гликолиза. Впервые молочная кислота была обнаружена в мышцах животных, позже она была обнаружена в семенах растений.
Содержится в желудочном соке, в соленых огурцах. Применяется при дублении кожи, для подкисления безалкогольных напитков, ее соли называются лактатами.
10 Кислота - пищевая добавка (Е296) природного происхождения, используется при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий.
(яблочная)

На яблоне большие кисло-сладкие плоды –
Мы благодарны ей за славные труды.
Яблочная кислота есть в яблоках чудесных,
Необычайно вкусных и полезных.
Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте.
Впервые выделена шведским химиком Карлом Шееле в 1785 году из незрелых яблок.
Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

2. Задания по слайдам по номенклатуре кислот (1,2,3)
IV. Изучение материала (по слайдам)
• Определение ненасыщенных карбоновых кислот
Производные УВ, содержащие в своем составе одну или несколько кратных связей (двойных или тройных).
Общая формула кислот: CnH2n - 2O2
• Представители ненасыщенных карбоновых кислот
• Геометрическая изомерия ненасыщенных карбоновых кислот
I. Структурная изомерия.
1) изомерия углеродной цепи, n© ≥ 4;
2) изомерия положения кратных связей n© ≥ 4;
3) межклассовая изомерия n© ≥ 4 .
II. Пространственная изомерия.
1) геометрическая изомерия n© ≥ 4.
• Химические свойства ненасыщенных карбоновых кислот
1. Акриловая кислота – непредельное соединение.
а) гидрирование
CH2 = CH – COOH + Н2 → CH3 – CH2 – COOH
б) галогенирование
CH2 = CH – COOH + Br2 → CH2 - CH – COOH
| |
Br Br
в) гидрогалогенирование
CH2 = CH – COOH + HCl→ CH2 – CH2 – COOH
|
Br
г) гидратация
CH2 = CH – COOH + Н-ОН → CH2 – CH2 – COOH
|
ОН
д) присоединение аммиака
CH2 = CH – COOH + H-NH2→ CH2 – CH2 – COOH
|
NН2
е) окисление водным раствором перманганата калия

3CH2 = CH – COOH + 2KMnO4 + 4H2O→ 3CH2 – CH – COOH + 2MnO2 + 2KOH
| |
ОН OH
ж) полимеризация
t0, P, kt
n CH2 = CH → (- CH2 - CH -)n
| |
COOH COOH
2. Акриловая кислота – класс карбоновых кислот.
а) взаимодействие со щелочью
CH2 = CH – COOH + NaOH → CH2 = CH – COONa + H2O
б) образование ангидрида
2CH2 = CH – COOH + P2O5 → (CH2 = CH – CO)2O + 2HPO3
в) образование хлорангидрида
CH2 = CH – COOH + PCl5 →CH2 = CH – C = O + HCl + POCl3
|
Cl
г) реакция этерификации
CH2 = CH – COOH + HO – C2H5 ↔ CH2 = CH – C = O + H2O
|
O – C2H5
• Получение ненасыщенных карбоновых кислот
• Значение и применение ненасыщенных карбоновых кислот
V. Закрепление
Тест на слайде
«Карбоновые кислоты».
Вариант 1

1. Название кислоты с формулой СН3—СН — СН2—СООН:
│
СН3
а) 3-метилбутановая; б) 2-метилбутановая; в) 3-метилбутеновая; г) 3,3-диметилпропановая.

2. Укажите формулу изомера 2,3-диметилпентановой кислоты:
а) СН3—СН2—СН —СH —СООH б) СН3— СН — СН— СООН
│ │ │ │
CH3 CH3 CH3 CH3

в) СН3— СН2 — СН2—CH — СООН г) СН3—СH—СН2—СH—СООН
│ │ │
CH3 СH3 СH3
3. Соотнесите названия и формулы:
тривиальное название: систематическое название:
• уксусная, 1) пропеновая,
II) муравьиная, 2) гексановая,
III) масляная, 3) этановая,
IV) акриловая, 4) этандиовая,
V) щавелевая, 5) метановая,
VI) капроновая; 6) бутановая;
формула:
а) СН2=СН—СООН
б) НООС—СООН
в) СН3—СН2—СН2—СН2—СH2—СООН
г) СН3—СН2—СН2—СООН
д) СН3—СООН
е) НСООН.
4. С увеличением числа атомов углерода в молекулах предельных одноосновных кислот их растворимость в воде
а) уменьшается; б) увеличивается; в) увеличивается незначительно; г) не изменяется
5. Какой из металлов реагирует с уксусной кислотой с максимальной скоростью?
а) железо; б) олово; в) цинк; г) кальций.
6. Взаимодействие пропионовой кислоты с этиловым спиртом называется реакцией:
а) гидратации; б) этерификации; в) гидрирования; г) нейтрализации.
7.Сколько изомерных карбоновых кислот и сложных эфиров соответствуют общей формуле C4H8O2? а) 4, б) 5, в) 6, г) 7.
8. Реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, давая реакцию «серебряного зеркала», следующая кислота
а) метановая; б) этановая; в) пальмитиновая; г) олеиновая
9. Установите истинность суждений о физических свойствах карбоновых кислот.
А. С повышением молярной массы кислот понижается их температура плавления.
Б. Уксусная кислота плохо растворяется в воде.
а) верно только А; б) верно только Б; в) оба высказывания верны; г) оба высказывания неверны
10. Определите вещество X в следующей схеме превращений:
ацетилен → X→ уксусная кислота
а) метилформиат; б) метилацетат; в) метаналь; г) этаналь



«Карбоновые кислоты».
Вариант II

1. Функциональная группа карбоновых кислот называется
а) карбонильной; б) гидроксильной; в) карбоксильной; г) сложноэфирной
2. Укажите формулу кислоты, являющейся альдегидокислотой
а) С17Н31СООН; б) НСООН; в) СН3СООН; г) C15H31COOH
3. Вещество, структура которого СН3-СН-СН2-СН2-СООН, называется
│
СН3
а) 2-метилпентеновая кислота; б) 4-метилпентеновая кислота
в) 2-метилпентановая кислота; г) 4-метилпентановая кислота
4.Соотнесите:
тип кислоты: формула:
1) предельная, а) СH3—СН=СН — СООH
2) непредельная, б) CH3— CH2— СH2 — СООН
5. Соотнесите названия и формулы:
тривиальное название: систематическое название:
I) муравьиная 1) пропановая
II) пропионовая 2) этановая
III) янтарная 3) метановая
IV) валериановая 4) бутандиовая
V) уксусная 5) гексановая
VI) капроновая 6) пентановая
формула:
а) НООС—СН2—СH2—СООН
б) CH3—СН2—СН2—СН2—СООН
в) СН3— СООН
г) HСООH
д) СН3—СH2—СООН
е) СН3—СН2—СН2—CH2—СН2—СООH
6. Как изменяется температура кипения карбоновых кислот с увеличением числа углеродных атомов в молекуле? а) уменьшается; б) увеличивается; в) не изменяется.
7.С какими из веществ муравьиная кислота вступает в реакцию замещения
a) Mg; б) CaO; в) Ва(ОН)2; г) Na2SiO3.
8. Реакцией этерификации называется взаимодействие кислоты:
а) со щелочью. б) со спиртом. в) с галогенами. г) с металлами.
9. Сколько изомерных карбоновых кислот имеют состав C4H8O2?
a) 2; 6)3; в)1; г) 5.
10. Определите вещество X в следующей схеме превращений:
этанол → X→ уксусная кислота
а) этилформиат; б) этаналь; в) метаналь; г) метилацетат

Задание на слайде
Работа с тестами из сборников по подготовке к ЕНТ 2012, 2014 ,2015 года
VI. Домашнее задание (на слайде) подготовиться к практической работе по параграфам 3,1 – 3,13